2003-2009: Ra mắt và tạo nên một bước đột phá thành công

Gummy ra mắt năm 2003 với album Like Them. Album thứ hai của cô, It's Different, được phát hành vào ngày 9/9/2004. Bài hát chủ đề Memory Loss (기억상실), đã đem tới cho Gummy rất nhiều thành công, sự công nhận và giúp Gummy thắng giải Bonsang tại Golden Disk Awards thứ mười chín. Cùng năm đó, Gummy cũng giành được giải tại Mnet KM Music Festival năm 2004 cho bài hát Memory Loss.

Cô phát hành album thứ 4 với tên gọi Comfort vào ngày 12/3/2008, đó là album đầu tiên được phát hành sau 3 năm. Album đã bị hoãn lại nhiều lần vì Gummy muốn phát hành một album với chất lượng tốt để thể hiện sự trưởng thành của tố chất nghệ sĩ trong cô.[1] Ca khúc dẫn đầu là I'm sorry (미안해요) cùng với T.O.P của Big Bang; T.O.P cũng xuất hiện trong MV cùng với Sandara Park của 2NE1. Một tuần sau khi ca khúc phát hành, nó đã leo lên top đầu rất nhiều các bảng xếp hạng.[2]

2010: Quay trở lại và album Loveless (EP)

Ngày 12/4/2010, YG Entertainment thông báo kế hoạch cho việc quay trở lại của Gummy cùng với Big Bang, 2NE1, và Se7en. Một tuần sau, thông tin đã được tiết lọ rằng Gummy sẽ quay trở lại với mini album có tên gọi Loveless. Một MV cùng với bài hát đầy đủ trong số những ca khúc của album đã phát hành vào ngày 21/4. Loveless được phát hành ngày 29/4, và kế hoạch quảng bá album bắt đầu vào tháng 5 cùng năm.

Cô cũng đã phát hành MV cho nhiều bài hát trong album, điển hình như "There is no love", đã trình diễn trên sân khâu comeback.

2013: Kỉ niệm 10 năm ca hát, OST phim "That's Winter, The Wind Blows", mini album tiếng Nhật thứ 2 và kết thúc hợp đồng

Gummy kỉ niệm 10 năm ca hát của cô vào năm 2013, cô tổ chức kỉ niệm bằng một buổi fan meeting.

Gummy phát hành ca khúc chủ đề cho bộ phim "That Winter, the Wind Blows", "Snow Flower". Ca khúc này ngay sau đó đã trở thành hit lớn và đạt thứ hạng cao trên các BXH âm nhạc trực tuyến của Hàn Quốc. Gummy biểu diễn ca khúc này trên chương trình âm nhạc Inkigayo của đài SBS.

Gummy cũng phát hành mini album tiếng Nhật thứ hai, Fate(s), cô đồng thời trực tiếp tham gia vào quá trình sản xuất album với sự giúp đỡ của nhà sản xuất Jeff Miyahara, người từng sản xuất ca khúc cho  Amuro Namie, V6, KAT-TUN và các nghệ sĩ Nhật Bản nổi tiếng khác. Gummy cũng hát song ca với hậu bối cùng công ty, thành viên Daesung của nhóm Big Bang, hai MV được phát hành cho ca khúc chủ đề "Shinjiteru (Believe)".

Tháng 10 năm 2013, Gummy ký hợp đồng với C-JeS Entertainment, rời YG Entertainment.